劉啟祥生於台南柳營,1923年赴日求學,日本東京文化學院洋畫科畢業,受教於二科會名師門下,繪畫思想與創作風格,與當時多數進入東京美術學校的台籍畫家們明顯不同。
他也是日治時期台灣僅有的四位旅法習藝畫家之一,1932年至巴黎後,以臨摹羅浮宮收藏的馬奈、塞尚作品作為練習的重點,旅法期間作品曾入選秋季沙龍。
1935年回到日本後,除按期參加二科展,並與日籍畫友組成畫會。1930年代後期多幅描寫群像的作品「肉店」、「黃衣」、「野良」等,都是以日常生活所見為題,畫面卻呈流露著充滿幻想的意趣。
1946年返回台南,1948年遷居高雄市,逐步投入高雄及台南地區美術教育推展工作。1954年遷居高雄大樹鄉小坪頂,過著耕讀與創作的樸實生活,畫風與戰前迥異,深刻融合臺灣溫暖的風土氣息,體現了國境之南的自適風雅。